Vinařství patří rodině Sonnenberg již po tři generace a jeho počátky se datují do čtyřicátých let 20. století. Max, dědeček současného majitele Davida, tehdy zakoupil 183 hektarů rozsáhlou farmu, která se nacházela ve stínu majestátního pohoří Hawekwa a nabízela dechberoucí výhled na horská sedla Du Toit a Bains. Centrem vinařství bylo tehdy, stejně jako dnes, rodinné sídlo v koloniálním stylu známé pod názvem "Groot Huis". Úchvatná zahrada přiléhající k domu byla navržena Davidovou matkou, Cecilií Sonnenberg, a je připomínkou dob, kdy klidný život v přírodě byl zcela běžnou záležitostí. Nádherné prostředí zahrady nabízející vedle kvetoucích keřů i stín letitých stromů, je dnes oblíbeným místem pro konání svateb a zahradních slavností.
Max Sonnenberg, společně se svým synem Richardem, byli spoluzakladateli velmi populárního obchodního řetězce Woolworths South Africa a zároveň byli politicky činní za vlády Jana Smutse. Diemersfontein tehdy sloužilo zejména jako rodinné sídlo a během války bylo i domovem italských zajatců. V 50. letech převzal Richard od svého otce správu sídla. Jeho manželka Cecilia byla v Kapském městě známou herečkou a producentkou a rodinná láska k umění se projevila i v Diemersfontein, kde často zaznívaly například operní árie. Stejně jako Richard s Celicií, i David se svou manželkou Sue jsou patrony umění, které má na Diemersfontein dodnes své významné místo.
Samotné vinice založil Richard Sonnenberg v 70. letech, v roce 2000 pak David postavil současný vinný sklep a začal s výrobou vína Diemersfontein. Na vinicích můžeme nalézt Shiraz, Pinotage, Cabernet Sauvignon a Merlot, stejně jako méně známé odrůdy Viognier, Barbera, Roobernet a Mourverde. První lahvovaná sklizeň (2001) vyhrála cenu Paula Sauera pro Pinotage v bariku na Jihoafrickém veletrhu mladých vinařství. V současné době vína Diemersfontein vyhrávají každoročně řadu cen a objevují se na prvních místech v hodnocení Jihoafrického vinařského průvodce Platters.
